En la primera temporada el reparto lo componían: El superficial, mujeriego, exjugador de beisbol y dueño del bar, Sam Malone (interpretado por Ted Danson); la menuda, guapita, intelectual y abandonada por su novio en el bar, Diane Chambers (Shelley Long); el senil camarero que se le olvidan las cosas, Entrenador (Ernie Pantusso);la neurótica y borde camarera Carla Tortelli (Rhea Perlman); el grueso contable y desempleado, Norm Peterson (George Wendt) y el cartero charlatán sabelotodo, Cliff Clavin (John Ratzenberger).
En todos los personajes hay mucha humanidad. Son una familia llena de problemas. Sam Malone es un exalcoholico que logra sexo, pero nunca el amor; Diane Chambers tiene muchos estudios inútiles y debe trabajar como camarera en un bar poco elevado para su espíritu/para ella; el Entrenador “no se entera de casi nada”; a la camarera Tortelli la abandonó un marido machista que cuando reaparece la vuelve más loca de lo que está porque no se resiste a los encantos de ese tipo “asqueroso” que la regaló el cuidado y la manutención de unos hijos que la desequilibran como todos los clientes; El cliente habitual Norm Peterson nos cuenta los problemas con su mujer, aunque nunca se la ve en la serie, y con el trabajo; el otro cliente y amigo es el cartero, Cliff Clavin que es muy tímido con las mujeres y tiembla cuando hay alguna a su lado que esté bien y no sea de confianza. Además, aún convive con la madre que le manda como a un niño.
En la segunda temporada (1983) surge el personaje del psiquiatra Frasier Crane, nuevo prometido de Chambers. El doctor Crane al principio parece una mejor opción para Diane pues ambos comparten un intelectualismo pedante. Sin embargo el día de la boda en Roma, Diane abandona a Crane en el altar. Ambos regresarán a Boston, ella trabajando en Cheers y Frasier como otro cliente habitual y amigo de Malone.
Aunque Chambers jamás se adapta completamente al ambiente poco elevado de Cheers, existe una fuerte tensión romántica entre ella y el ex-alcohólico mujeriego Malone. Finalmente ambos se convierten en pareja al paso de los años, pero incluso así siempre llevan una relación tormentosa debido a la disparidad de carácter entre ambos que determinará la separación de ambos en una fase de la serie.
Las primeras bajas de la serie fueron fueron la de Nicholas Colasanto (Ernie Pantusso) al fallecer y la de la protagonista Shelley Long (Diane Chambers) quien renunció en 1987. Colasanto fue reemplazado por Woody Harrelson (Woody Boyd) y Long fue reemplazada por Kirstie Alley (Rebecca Howe).
Tras la muerte del «Entrenador» Pantuso, el personaje de Woody Boyd aparece como un joven e ingenuo granjero de Indiana que había sido amigo de Pantuso. Al conocer a Sam Malone, consigue el antiguo empleo del «Entrenador» tras la barra. Otro personaje introducido en esta temporada fue la fría e impasible doctora Lilith Sternin, colega y finalmente esposa del doctor Fraser Crane. Posteriormente, Diane Chambers obtiene una oferta de una editorial para escribir un libro y para proseguir una carrera como escritora debe separarse de Sam Malone.
La contrariedad sentimental contribuye a que Sam venda Cheers y, después, sin dinero trate de conseguir trabajo como camarero en su antiguo bar. Lo consigue y su nueva jefa es Rebeca Howe, una mujer aparentemente muy dura que aspira a gozar de una buena posición social. Hay también entre ella y Sam una fuerte atracción sexual pero nada de romanticismo y ternura. Al final, acaban siendo socios, pues Sam Malone disponía de mucha experiencia para llevar a buen puerto el negocio.
En el episodio final de la serie, Diane Chambers reaparece en el bar, tras seis años de ausencia, y en su reencuentro con Sam Malone acaban convenciéndose de la incompatibilidad de caracteres que hace imposible una unión a pesar del cariño que se profesan. Ella retorna a sus libros y a California y él se queda con su verdadero amor eterno, su bar y sus amigos.
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